Aparcar más de un vehículo en una plaza es legal, mientras no se salga de los límites de la plaza, o esté expresamente prohibido en la División Horizontal o en los Estatutos debidamente inscritos en el Registro de la Propiedad.
Sobre aparcar sobrepasando los límites con la consiguiente molestia para otros usuarios, o aparcar en zonas comunes donde no está permitido, debe aplicarse el artículo 7.2 de la LPH, advirtiendo al propietario, y denunciando en su caso. Este artículo lo explica perfectamente.
https://elderecho.com/soluciones-ante-el-estacionamiento-irregular-de-vehiculos-en-las-comunidades-de-propietarios
Respecto al tema del seguro, lo normal es que cubra el continente, no el contenido, por lo que da igual el número de vehículos aparcados, que en caso de siniestro, el seguro no cubre los daños de ninguno.