Hola!
Mi hermana vive en el Señorío de Illescas, y la verdad es que está encantada. Como tú mismo dices, tienes todos los servicios que puedes necesitar para vivir: tiendas, farmacias, bares, supermercados, médico... Si trabajas allí o trabajas desde casa, miel sobre hojuelas.
El problema lo puedes tener a la hora de desplazarte en las horas punta, ya que la carretera de Toledo se pone hasta la bandera por la mañana y por la tarde, cuando todo el mundo entra y sale de trabajar. Eso a mi hermana y a su marido no les importa, porque ella es enfermera en el hospital de Getafe y él es informático y trabaja desde casa, pero a ti puede molestarte si todos los días tienes un atascazo de hora y media para llegar a Madrid y luego volver a casa. Tenlo en cuenta.